肯尼迪经常诙谐地给一些专栏作家写对象，这些对象使这些作家们既受宠若惊，又感想风趣有趣。
　　一天肯尼迪收到专栏作家伦内德·莱昂斯的一封信，信中说今朝那些总统署名的照片每张价值如下：乔治·华盛顿175美元；富兰克林·罗斯福75美元；格兰特55美元；约翰·肯尼迪65美元。
　　肯尼迪复书道：亲爱的伦纳德： 承蒙来信奉告肯尼迪亲自署名照片市场价值。不绝上涨的价值此刻已如此之高，这实在令人难以置信。为了防备市场进一步萧条，请恕我不在这封信上署名。